Ayuda por favor

Tengo un problema mi itunes no puede ultilizar alguna canciones por que no las encuentras si lo arreglo buscandolo al tiempo vuelve a pasar (las canciones que no puedo utilizar son aleatorias). Si alguien me ayuda se lo agradezco

Intentare explicarme mejor. Yo tengo un ipod nano y el itunes ultima version. Algunas de las canciones que hay en el itunes no las puedo escuchar por que itunes me dice que no las puede ultilizar por que no las encuentra y me da la opcion de buscarla, la busco y la puedo escucharal encontrarla pero al tiempo me vuelve a pasar si no es con esa es con otra distinta pero al sincronizar el ipod se escuchan en el dispositivo mencionado (ipod nano) aunque no se escuche en el itunes. Ademas en las que no se escuchan aparecen un signo exclamativo. Gracias adelantadas.