Pues no es un BOSS, pero si me fue muy dificil en su tiempo, es el nivel de las motos en Battletoads Battlemaniacs de SNES, el nivel no es en si tan complicado, el problema estaba en que lo estabamos jugando dos personas asi que habia que coordinarse super bien para no quedarse y perder todos los continues ahi:
http://www.youtube.com/watch?v=4NZPReN16f4.
Tambien recuerdo un maldito juego de arcade que me saco toda la plata del mundo, se llama Space Gun, y el jodido final despues de gastar montones de plata era bien complicado porque tocaba matar los bichos sin tocar la nave, si uno la daba mucho plomo a la nave, el final decia algo asi como "Paila, destruiste la amenza alien pero no tienes como escapar, jodete":
http://www.youtube.com/watch?v=Td3eMhU_s7Q
Y uno un poco mas contemporaneo, es el FarCry 1, que no tenia quick save, entonces los chekpoints eran jodidos de alcanzar, en especial con la dificultad alta, uno revisaba todo el monte matando con calma pero si se quedaba algun bicho por ahi detras de las ramas, toma, empieza deste el ultimo chekpoint de nuevo, muy frustrante.