@Lethrgic dice que ni con Jailbreak se puede. Yo pregunto ¿por qué no? Si encuentra la versión antigua en internet, se puede.
Entiendo perfectamente que lo reciente no funciona. Por eso digo con jailbreak igual me parece la forma más sencilla. Se ahorra el Itunes (que también tiene que ser antiguo) y todo el camello. Si el APP aún existe en el APP Store también se puede, pero muchas son de pago y no creo que quiera meterle plata a APPs de hace 10 años o más.
En esta pagina puede buscar APPs viejas. La página manda al APP store/itunes. Pero puede usarla cómo directorio para saber que buscar por fuera.
Find Old Apps for iOS 4.2.1, 5.1.1, 3.1.3
Find iPhone, iPad and iPod apps compatible with iOS 7.1.2, 6.1.6, 4.2.1, 5.1.1, 3.1.3findoldapps.com
Tony.
El iTunes le busca automaticamente la version mas reciente de la app que soporta su dispositivo.