Veamos, el tema del Gremio de los Ladrones no es necesario en principio para salir de la ciudad.
Es cierto que liberando al tipo de la Prisión te dan la clave para ir al Distrito de los Ladrones, pero no es necesario; Créeme yo salí sin ello
¿Has hablado con la dama de compañía de la hija de Davenmore?
Si no es así hazlo. Si aún así persiste el problema, carga una partida un poco más atrás y vuelve a hacerlo... Y asegurate que es la puerta OESTE (WEST GATE) en el Garrison District, ok?
Sobre el tema de dónde dirigirte pues verás, es relativo puedes hacer lo que quieras. Os adjunto un mapa que os será de mucha utilidad.
Yo os recomiendo que cojais el camino del norte hasta los Bolen Fields para hablar con el papá del novio de la hija de Davenmore. Luego vayáis hasta las ruinas de Talendor, a la Isla del Lost Lake; donde encontraréis unas criaturas llamadas Moonbeasts que dan las "moonstone", MUY NECESARIAS para los Puentes Lunares (Moonbridges) e ir hasta Arindale, donde está la siguiente fase de cosas.
El Mapita este está muy clarito y te señala hasta los MoonBridges (exceptuando el que está en Fargrove al lado del Magic Emporium).