Conozco el WMP desde el 6.4 y siempre me ha parecido una lata...especialmente en las ultimas versiones, donde quiere tenerlo todo y no tiene nada.
Winamp lo conozco desde la version 1.91, y desde entonces soy fiel seguidor, por su extensibilidad (si uno lo quiere bien lite, o bien complejo), una comunidad dedicada a skins (aunque no uso sino el classic
) y plugins de todo tipo, el Shoutcast (Ahí conocí a The Technicolor Web of Sound), y las dos funciones que más me fascinan y que hacen a Winamp algo imprescindible para mi:
Global Hotkeys (Nada más comodo que cambiar de musica mientras se está jugando fullscreen) y
Jump To File (Para el "póngame ahorita x canción...") .
ITunes no me parece demasiada cosa (la verdad es que no me lo aguanto, ni a quicktime), y si traga demasiado recurso, prefiero sincronizar el iPod con Winamp.
A propósito de lo que comentaban mas atrás, Foobar2000 no está mal, sencillo, práctico aunque con un calidad de sonido ligeramente inferior.
Me atrevería a decir que el WMP esta hecho para los que son "just push play", y Winamp para los que nos gusta meterle mano a todo.