Lo de la no elegibilidad para ESTA (para quienes aplica) por haber ido a Cuba aplica es si uno fue después de enero 12 de 2021, fecha en que Cuba fue declarado "sponsor del terrorismo".
Haber ido allá de turismo para pasaportes que siempre han necesitado visa a USA no implica una negación automática de nada, y para los elegibles para ESTA implica solo imposibilidad de aplicar a ESTA pero no de ir a USA, simplemente les toca sacar una visa B1/B2 como "el resto" del mundo.
Antes de eso ya había una lista de países que si uno visitó después de una fecha que se me olvidó (pero es en el año 2011) tampoco aplica ESTA ya.
A Korea del Norte la metieron en esa lista en 2019 (retroactivo para visitas desde 2011), y creo que desde que existe la lista han salido uno o dos países según el vaivén político.
Yo tengo un pasaporte que aplica a ESTA, y la tenía y la usaba, e incluso desde antes que existiera la pre-aprobación ESTA uno podía ir con el solo pasaporte y ya, como yendo a Ecuador o Perú (me alcanzó a tocar), lo único que tenía que hacer era llenar un formulario de entrada distinto que era color verde, el "normal" era blanco.
Pero ya no pude sacar ESTA desde 2019 por haber ido a Korea del Norte en 2012 (si hubiera ido un par de años antes me habría "salvado").
Afortunadamente me dieron visa normal con el pasaporte colombiano (aunque sufrí con el comisionado de paz unas semanas).
Para pasaportes que siempre han tenido que sacar visa los países a los que ha ido la persona (incluso los de esa lista) se vuelven otro factor más que el cónsul tendrá en cuenta en la entrevista y según las circunstancias particulares pesará o no, pero de arranque según la ley de allá (hasta donde yo sé) no implica ninguna negación automática haber visitado un lugar u otro.